Kamis, 04 Oktober 2012


Dr Donald R. Buhler

Antioksidan Kegiatan Flavonoid

Departemen Lingkungan dan Toksikologi Molekuler
Oregon State University

Dr Cristobal Miranda

Ringkasan: Flavonoid adalah senyawa yang ditemukan dalam buah-buahan, sayuran, dan minuman tertentu yang memiliki efek beragam biokimia dan antioksidan menguntungkan. Asupan makanan mereka cukup tinggi dibandingkan dengan antioksidan diet lainnya seperti vitamin C dan E. Aktivitas antioksidan flavonoid tergantung pada struktur molekul mereka, dan karakteristik struktural dari flavonoid tertentu yang ditemukan dalam hop dan bir menganugerahkan aktivitas antioksidan ampuh melebihi mengejutkan bahwa anggur merah, teh, atau kedelai.  
Flavonoid polifenolik senyawa yang mana-mana di alam dan dikategorikan menurut struktur kimia, ke flavonol, flavon, flavanon, isoflavon, catechin, dan anthocyanidins chalcones. Lebih dari 4.000 flavonoid telah diidentifikasi, banyak yang terjadi pada buah-buahan, sayuran dan minuman (teh, kopi, bir, anggur dan minuman buah). Flavonoid telah membangkitkan minat yang cukup baru-baru ini karena efek potensial mereka menguntungkan pada kesehatan manusia-mereka telah dilaporkan memiliki antivirus, anti-alergi, antiplatelet, anti-inflamasi, antitumor dan kegiatan antioksidan.
Antioksidan adalah senyawa yang melindungi sel melawan kerusakan akibat spesies oksigen reaktif, seperti oksigen singlet, superoksida, radikal peroksil, radikal hidroksil dan peroxynitrite. Ketidakseimbangan antara antioksidan dan hasil spesies reaktif oksigen dalam stres oksidatif, yang menyebabkan kerusakan sel. Stres oksidatif telah dikaitkan dengan kanker, penuaan, aterosklerosis, cedera iskemik, peradangan dan penyakit neurodegenerative (Parkinson dan Alzheimer). Flavonoid dapat membantu memberikan perlindungan terhadap penyakit ini dengan memberikan kontribusi, bersama dengan vitamin antioksidan dan enzim, untuk sistem pertahanan antioksidan total tubuh manusia. Studi epidemiologis telah menunjukkan bahwa asupan flavonoid yang berbanding terbalik dengan kematian akibat penyakit jantung koroner dan kejadian serangan jantung.
The diet diakui antioksidan adalah vitamin C, vitamin E, selenium, dan karotenoid. Namun, studi terbaru menunjukkan bahwa flavonoid yang ditemukan dalam buah-buahan dan sayuran juga dapat bertindak sebagai antioksidan. Seperti alpha-tokoferol (vitamin E), flavonoid mengandung unsur-unsur struktur kimia yang mungkin bertanggung jawab untuk kegiatan antioksidan. Sebuah studi terbaru oleh Dr van Acker dan rekan-rekannya di Belanda menunjukkan bahwa flavonoid dapat menggantikan vitamin E sebagai rantai pemecah anti-oksidan dalam membran hati mikrosomal. Kontribusi flavonoid terhadap sistem pertahanan antioksidan mungkin substansial mengingat bahwa asupan harian total flavonoid dapat berkisar dari 50 sampai 800 mg. Asupan ini tinggi dibandingkan dengan rata-rata harian asupan antioksidan diet lainnya seperti vitamin C (70 mg), vitamin E (7-10 mg) atau karotenoid (2-3 mg). Asupan flavonoid tergantung pada konsumsi buah-buahan, sayuran, dan minuman tertentu, seperti anggur merah, teh, dan bir. Tingginya konsumsi teh dan anggur mungkin yang paling berpengaruh pada asupan flavonoid total kelompok orang tertentu.
Oksidasi low-density lipoprotein (LDL) telah diakui untuk memainkan peran penting dalam aterosklerosis. Sel sistem kekebalan yang disebut makrofag mengenali dan menelan LDL teroksidasi, sebuah proses yang mengarah pada pembentukan plak aterosklerotik di dinding arteri. Oksidasi LDL dapat disebabkan oleh makrofag dan juga dapat dikatalisis oleh ion logam seperti tembaga. Beberapa studi telah menunjukkan bahwa flavonoid tertentu dapat melindungi LDL dari yang teroksidasi oleh dua mekanisme.
Antioksidan flavonoid
(Tercantum dalam urutan penurunan potensi)
  • Quercetin (a flavonol dalam sayuran, kulit buah, bawang)
  • Xanthohumol (a Chalcone terprenilasi di hop dan bir)
  • Isoxanthohumol (a flavanon terprenilasi di hop dan bir)
  • Genistein (isoflavon dalam kedelai)
Pro-oksidan flavonoid
  • Chalconaringenin (a Chalcone non-terprenilasi dalam buah jeruk)
  • Naringenin (a flavanon non-terprenilasi dalam buah jeruk)
Kapasitas flavonoids bertindak sebagai antioksidan tergantung pada struktur molekul mereka. Posisi kelompok hidroksil dan fitur lainnya dalam struktur kimia flavonoids adalah penting untuk antioksidan dan bebas aktivitas pemulungan radikal. Quercetin, yang flavonol diet yang paling berlimpah, adalah antioksidan kuat karena memiliki semua fitur struktural yang tepat untuk aktivitas radikal bebas.
Baru-baru ini, Chalcone dan flavonoid flavanon dengan rantai samping prenyl atau geranyl telah diidentifikasi dalam hops dan bir oleh Dr Fred Stevens dan Dr Max Deinzer di Oregon State University. Hop yang digunakan dalam bir untuk rasa. Xanthohumol (a Chalcone) dan isoxanthohumol dan 6-prenylnaringenin (flavanon) adalah utama prenyl-flavonoids ditemukan dalam bir. Meskipun kegiatan antioksidan dari senyawa ini belum diteliti, flavonoid mungkin bertanggung jawab atas aktivitas antioksidan bir bir, yang lebih tinggi dari teh hijau, anggur merah, atau jus anggur seperti yang dilaporkan sebelumnya oleh Dr Joe Vinson A. dari University of Scranton di Pennsylvania. Xanthohumol hanya ditemukan dalam bir tetapi dalam konsentrasi kecil.
Untuk menilai aktivitas antioksidan flavonoid terprenilasi, kami-bekerja sama dengan peneliti LPI-mengevaluasi kapasitas dari flavonoids untuk menghambat oksidasi LDL oleh tembaga. Sifat antioksidan dari prenylflavonoids dibandingkan dengan orang-orang dari quercetin (a flavonol), genistein (isoflavon yang utama dalam kedelai), chalconaringenin (a Chalcone non-terprenilasi), naringenin (a flavanon non-terprenilasi), dan vitamin E. mungkin interaksi xanthohumol, yang prenylchalcone utama dalam bir, dengan vitamin E untuk menghambat oksidasi LDL yang diinduksi oleh tembaga juga diperiksa.
Hasil penelitian kami menunjukkan bahwa prenylchalcones dan prenylflavones efektif dalam mencegah oksidasi LDL diprakarsai oleh tembaga dan bahwa prenylchalcones umumnya memiliki aktivitas antioksidan lebih besar daripada prenylflavanones. Xanthohumol, yang prenylchalcone utama dalam hops dan bir, adalah antioksidan lebih kuat daripada vitamin E atau genistein. Namun, xanthohumol adalah kurang kuat dibandingkan quercetin. Potensi xanthohumol sebagai antioksidan yang nyata meningkat bila dikombinasikan dengan jumlah yang setara dengan vitamin E.
Seperti dilaporkan dalam Journal of Agricultural and Food Chemistry, kami juga menemukan bahwa kelompok prenyl memainkan peran penting dalam aktivitas antioksidan flavonoid tertentu. Sebuah Chalcone flavonoid (chalconaringenin) dan flavanon (naringenin) tanpa kelompok prenyl bertindak sebagai pro-oksidan, yaitu mereka mempromosikan bukannya membatasi oksidasi LDL oleh tembaga. Namun, menambahkan kelompok prenyl pada molekul-molekul flavonoid menetral pro-oksidan kegiatan mereka.
Pekerjaan kami menunjukkan bahwa ada flavonoids yang unik dalam hops dan bir yang mungkin berpotensi berguna dalam penyakit manusia preventionof dikaitkan dengan kerusakan radikal bebas. Pengamatan bahwa kelompok prenyl penting dalam memberikan aktivitas antioksidan dengan flavonoid tertentu dapat menyebabkan penemuan atau sintesis flavonoid terprenilasi novel sebagai agen pencegahan atau terapi terhadap penyakit manusia berhubungan dengan radikal bebas. Hasil yang menggembirakan kami dengan xanthohumol menunjukkan bahwa prenylchalcone ini harus diteliti lebih jauh untuk tindakan antioksidan dan efek protektif terhadap kerusakan radikal bebas pada hewan dan manusia. Studi awal menunjukkan bahwa xanthohumol diserap dari saluran pencernaan pada tikus, dan studi lebih lanjut diperlukan untuk mengevaluasi bioavailabilitas dari flavonoids menarik pada orang.
Penelitian lebih lanjut juga diperlukan untuk menentukan keamanan dari flavonoid xanthohumol atau lainnya untuk digunakan sebagai suplemen diet karena dosis tinggi dari senyawa ini dapat menghasilkan efek samping pada manusia, menurut temuan terbaru oleh Dr Martyn Smith, profesor toksikologi, University of California di Berkeley.
Untuk informasi tambahan mengenai flavonoid, lihat Linus Pauling Institute Pusat Informasi Micronutrient . 



 Masalah nya : kenapa dengan menambahkan kelompok prenyl pada molekul-molekul flavonoid dapat menetralkan pro-oksidan kegiatan mereka??

1 komentar:

  1. dari artikel diatas, yang bertindak sebagai pro-oksidan adalah chalcone flavonoid dan flavonon tanpa kelompok prenyl. disini, apabila kelompok prenyl terikat pada flavonoid dapat menetralisir pro-oksidan.karena, gugus prenyl yang terikat pada flavonoid efektif dalam mencegah oksidasi LDL yang diprakarsai oleh tembaga sehingga gugus prenyl yang terikat pada flavonoid tadi dapat menetralisir pro-oksidan aktivitas senyawa itu.

    BalasHapus